3,4,5-trichloro-2,6-bis(2-methoxyphenyl)pyridine | 1239864-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trichloro-2,6-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1239864-75-5
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 394.685
• InChiKey: VGCUTEOURIOEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3,4,5-trichloro-2,6-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过多个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应现场选择合成五芳基吡啶

  摘要：

  通过五氯五环吡啶的五倍Suzuki-Miyaura反应，可方便地一步制备五芳基吡啶。此外，进行了位点选择反应，导致了各种取代的芳基吡啶。通过DFT计算和光谱学详细研究了五芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400164

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-3,4,5,6-tetrachloropyridines and 2,6-Diaryl-3,4,5-trichloropyridines by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of Pentachloropyridine
  作者：Peter Langer、Peter Ehlers、Sebastian Reimann、Silke Erfle、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1219951

  日期：2010.6

  The first Suzuki-Miyaura reactions of pentachloropyridine are reported. The reaction with two equivalents of arylboronic acids gave 2,6-diaryl-3,4,5-trichloropyridines, while the reaction with one equivalent of arylboronic acid afforded 2-aryl-3,4,5,6-tetrachloropyridines. The one-pot reaction of pentachloropyridine with two different arylboronic acids resulted in the formation of 2,6-diaryl-3,4,5-trichloropyridines

  报道了五氯吡啶的首次 Suzuki-Miyaura 反应。与两当量的芳基硼酸反应得到2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶，而与一当量的芳基硼酸反应得到2-芳基-3,4,5,6-四氯吡啶。五氯吡啶与两种不同的芳基硼酸的一锅反应导致形成含有两个不同芳基的 2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶。所有反应都以非常好的位点选择性进行。