1,2,3,4-Tetrahydro-5-anthracenecarbonitrile | 134202-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-anthracenecarbonitrile
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-9-carbonitrile；1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9-carbonitril；1,2,3,4-Tetrahydroanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 134202-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NWHFROGKIPYOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢蒽 在 溴 、 铁粉 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-5-anthracenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  蒽系列研究；1,2,3,4-四氢蒽的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a061

文献信息

• Phthalazines. XV. Ring transformation of phthalazines into naphthalenes by means of inverse-electron-demand Diels-Alder reaction.
  作者：Etsuo OISHI、Naokata TAIDO、Ken-ichi IWAMOTO、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.3268

  日期：——

  The 1-substituted phthalazines 6 underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the enamines 3 and ynamines 9, resulting in the formation of 1-substituted naphthalenes.Thus, 1-phthalazinecarbonitrile (6b) reacted with 3a-i to give the corresponding 1-naphthonitriles 7a-e, g, h and 2, 3-kihydro-1-naphthonitriles 8f, i, respectively. Similarly, reaction of 1-(methylsulfonyl)phthalazine (6c) with 3a, b, d, f gave the corresponding 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 10a, b, d and 1-(methylsulfonyl)-2, 3-dihydronaphthalene 11f. Furthermore, 1-methylthio- (6e), 1-phenyl- (6f), 1-methyl-(6b), 1-chlorophthalazines (6h) and phthalazine (6a) reacted with 3a to afford the corresponding 4-substituted 2, 3-dihydro-1H-benz[f]indenes 12e-h, a, respectively.A similar ring transformation was found to proceed between 1, 4-phthalazinedicarbonitrile (14) and 1-methyl-1H-indole (13), giving the benzo[b]carbazoledicarbonitrile (15).Compounds 6b and 6c also underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the ynamines 9a, b to give the corresponding 1-cyano-16a, b and 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 17a, b, respectively.

  因此，1-酞嗪甲腈（6b）与 3a-i 反应，分别得到相应的 1-萘甲腈 7a-e、g、h 和 2、3-基氢-1-萘甲腈 8f、i。同样，1-（甲磺酰基）酞嗪（6c）与 3a、b、d、f 反应，得到相应的 1-（甲磺酰基）萘 10a、b、d 和 1-（甲磺酰基）-2，3-二氢萘 11f。此外，1-甲硫基（6e）、1-苯基（6f）、1-甲基（6b）、1-氯酞嗪（6h）和酞嗪（6a）与 3a 反应，分别得到相应的 4-取代的 2，3-二氢-1H-苯并[f]茚 12e-h、a。化合物 6b 和 6c 还与亚萘胺 9a 和 b 发生了反电子需求的 Diels-Alder 反应，分别得到了相应的 1-氰基-16a、b 和 1-（甲磺酰基）萘 17a、b。
• OISHI, ETSUO;TAIDO, NAOKATA;IWAMOTO, KEN-ICHI;MIYASHITA, AKIRA;HIGASHINO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3268-3272
  作者：OISHI, ETSUO、TAIDO, NAOKATA、IWAMOTO, KEN-ICHI、MIYASHITA, AKIRA、HIGASHINO,+

  DOI：——

  日期：——