(3S,5S,6R)-dimethyl benzylpenicilloate | 59054-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6R)-dimethyl benzylpenicilloate
• 英文别名: (R)-((2S)-4c-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-thiazolidin-2r-yl)-(2-phenyl-acetylamino)-acetic acid methyl ester；(R)-((2S)-4c-Methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-thiazolidin-2r-yl)-(2-phenyl-acetylamino)-essigsaeure-methylester；methyl (2S,4S)-2-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 59054-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 380.465
• InChiKey: FPWXVXUCFHACJJ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-dimethyl benzylpenicilloate 在 水 作用下， 生成 (3S,5R,6R)-dimethyl benzylpenicilloate
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中的噻唑烷开环。第1部分。亚胺的形成

  摘要：

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉酸在C-5的差向异构化速率显示出水溶液中pH值的三个明显依赖性。低于pH 6时，速率显示出对pH的S形依赖性，而在pH 6到12之间，则呈pH依赖性；而高于pH 12时，速率与氢氧根离子相关。这些不同的pH依赖性区域可通过三种机理途径来解释，所有这些途径均涉及通过C–S键裂变打开噻唑烷环并重新闭合以生成差向异构体。在低pH下，反应通过S-共轭酸的单分子开环发生，该分子在动力学上等同于p K a的N-共轭酸5.14。非pH依赖性途径涉及通过中性噻唑烷的单分子开放形成两性离子。在高pH下，未质子化的亚胺中间体是由一致的氢氧根离子催化的开环形成的。苄基青霉酸酯的单甲酯和二甲酯在C-5处也差向异构。在低pH值下，所有三种化合物的速率均相似，但在pH高于6时，单酯和二酯的反应性分别比二酸的二价阴离子低21和1700倍。

  DOI：

  10.1039/p29910001219
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-dimethyl benzylpenicilloate 在 水 作用下， 生成 (3S,5S,6R)-dimethyl benzylpenicilloate
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中的噻唑烷开环。第1部分。亚胺的形成

  摘要：

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉酸在C-5的差向异构化速率显示出水溶液中pH值的三个明显依赖性。低于pH 6时，速率显示出对pH的S形依赖性，而在pH 6到12之间，则呈pH依赖性；而高于pH 12时，速率与氢氧根离子相关。这些不同的pH依赖性区域可通过三种机理途径来解释，所有这些途径均涉及通过C–S键裂变打开噻唑烷环并重新闭合以生成差向异构体。在低pH下，反应通过S-共轭酸的单分子开环发生，该分子在动力学上等同于p K a的N-共轭酸5.14。非pH依赖性途径涉及通过中性噻唑烷的单分子开放形成两性离子。在高pH下，未质子化的亚胺中间体是由一致的氢氧根离子催化的开环形成的。苄基青霉酸酯的单甲酯和二甲酯在C-5处也差向异构。在低pH值下，所有三种化合物的速率均相似，但在pH高于6时，单酯和二酯的反应性分别比二酸的二价阴离子低21和1700倍。

  DOI：

  10.1039/p29910001219

文献信息

• Mozingo; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Mozingo、Folkers

  DOI：——

  日期：——