2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid | 1243540-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1243540-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: AUSWQLKHXQQHKR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (HO)2BCH2CH(CH2Ph)CO-Gly-Arg-Gln-Ala-Tyr
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a