1-benzyl-2-methyl-5-hexylpyrrole | 115996-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-5-hexylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-hexyl-5-methylpyrrole
• CAS: 115996-02-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: LLPXTNQNEVJNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2-hexyl-5-methyl-pyrrolidine-2,5-dicarbonitrile 、 水 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, KAZUMASA;AIHARA, TETSUHITO;OGURA, KATSUYUKI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2359-2362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
  作者：Kazumasa Takahashi、Tetsuhito Aihara、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.2359

  日期：1987.12.5

  Reaction of 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine with alkyl halides give unsymmetrical 2,5-dialkylated products (3) in high yields. Hydrolysis of 3 gives γ-diketones which serve as precursors for jasmone analogues having a cyclopentenone framework, while decyanation and debenzylation of 3 lead to 2,5-dialkylpyrrolidine alkaloids in high yields.

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。