4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzonitrile | 1016650-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Phenylbuta-1,3-diynyl)benzonitrile；4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzonitrile
• CAS: 1016650-57-9
• 化学式: C₁₇H₉N
• 分子量: 227.265
• InChiKey: OSJWWVVTFUTQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzonitrile 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-(5-phenylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 二异丙胺 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学研究启发的钯催化Csp-Csp交叉偶联反应的合理设计

  摘要：

  少即是多：已开发出在末端炔烃和1-溴乙炔之间具有高选择性的Pd催化的C sp -C sp交叉偶联反应。催化剂的负载量低（仅需0.0001–0.01 mol％的Pd），并且在温和条件下为产品提供了高选择性和良好至优异的收率。TBAB ＝四丁基溴化铵，TON ＝周转数。

  DOI：

  10.1002/anie.201204112

文献信息

• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• 不对称1,4-二芳基丁二炔类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366065A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种不对称1,4‑二芳基丁二炔类化合物的合成方法，采用“双消除法”，以α‑亚甲基砜和炔醛为原料，合成得到了一系列不对称1,4‑二芳基丁二炔化合物。本发明不需要重金属参与，绿色环保；较之金属炔化物与卤代端炔的交叉偶联原料合成较为简单；较之端炔的自身偶联反应其可合成不对称共轭二炔。
• Rational Design of a Palladium-Catalyzed Csp-Csp Cross-Coupling Reaction Inspired by Kinetic Studies
  作者：Yue Weng、Ben Cheng、Chuan He、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201204112

  日期：2012.9.17

  Less is More: A highly selective Pd‐catalyzed Csp–Csp cross‐coupling reaction between terminal alkynes and 1‐bromoacetylenes has been developed. Catalyst loading is low (only 0.0001–0.01 mol % of Pd is required) and provides products with high selectivities and good to excellent yields under mild conditions. TBAB=tetrabutylammonium bromide, TON=turnover number.

  少即是多：已开发出在末端炔烃和1-溴乙炔之间具有高选择性的Pd催化的C sp -C sp交叉偶联反应。催化剂的负载量低（仅需0.0001–0.01 mol％的Pd），并且在温和条件下为产品提供了高选择性和良好至优异的收率。TBAB ＝四丁基溴化铵，TON ＝周转数。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Greener photocatalytic route to the hetero-selective Glaser coupling reaction: role of hole/oxygen in air
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Sayantan Sinha、Siddharth Singh、Animes K. Golder

  DOI：10.1039/d2cy01439d

  日期：——

  Designed nano-photocatalyst [Cu^II@TiO₂] is efficient for heteroselective Glaser coupling in green solvent with excellent turn-over-number. Light and hole/O₂ in air maintain the catalytic cycle achieving spatial/temporal control of the reaction.

  设计的纳米光催化剂[CuII@TiO2]可在绿色溶剂中高效地进行异选择性格拉塞偶联反应，并具有优异的翻转次数。空气中的光和空穴/O2 可维持催化循环，实现反应的空间/时间控制。