(E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one | 862608-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 862608-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NGSUOXNLBLEFFD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以37 %的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类衍生物的开发及其作为新型流感核输出抑制剂的生物学和机制研究

  摘要：

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115845
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2,6-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类衍生物的开发及其作为新型流感核输出抑制剂的生物学和机制研究

  摘要：

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115845

文献信息

• N- vs O-Coordination in cyclomanganation of 1,5-diaryl-3-(2-pyridyl)pentane-1,5-diones and 3-(2-pyridyl)chalcones; cyclomanganation at saturated carbon and the crystal structure of [1,5-diphenyl-κC2-3-(2-pyridyl- κN)pentan-2-yl-κC2-1,5-dione-κO1κO5]tetracarbonylmanganesetricarbonylmanganese
  作者：Warren Tully、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.016

  日期：2005.7

  Reaction of 1,5-diphenyl-3-(2-pyridyl)pentane-1,5-dione (5a) with 2.5 moles of benzylpentacarbonylmanganese in petroleum spirit under reflux gives a small amount of the symmetric di-aryl-manganated product [1,5-diphenyl-kappa C-2-3-(2-pyridyl)pentane-1,5-dione-kappa O(1)kappa O-5]bis-(tetracarbonylmanganese) (7a), but mostly [1,5-diphenyl-kappa C-2-3-(2-pyridyl-kappa N)pentan-2-yl-kappa C-2-1,5-dione-kappa O(1)kappa O-5]tetracarbonylmanganesetricarbonylmanganese (6a) which is manganated at only one aryl carbon [by Mn(CO)4] but also [by Mn(CO)3 with N and O coordination] at the methylene carbon adjacent to the Mn(CO)(4)-coordinated ketone carbonyl. The latter is a rare example of direct cyclomanganation at a saturated carbon and the only known case adjacent to a carbonyl group; the X-ray crystal structure of 6a is reported. With 3 moles of benzylpentacarbonylmanganese the yield of 6a remains unchanged but some trimanganation product [1, 5-diphenyl-kappa C(2')kappa C-2'''-3-(2-pyridyl-kappa N)pentan-2-yl-kappa C-2-1,5-dione-kappa O(1)kappa O-5]tris-(tetracarbonylmanganese) (8a) is formed, presumably from 7a. Routes to products are proposed and activating factors considered. 1,5-Di-(2-thienyl)-3-(2-pyridyl)pentane-1,5-dione (5b) and its 3-thienyl isomer (5c) similarly give 6a analogues [1,5-di-(2-thienyl-kappa C-3)-3-(2-pyridyl-kappa N)pentan-2-yl-kappa C-2-1, 5-dione-kappa O(1)kappa O-5]tetracarbonylmanganesetricarbonylmanganese (6b) and [1,5-di-(3-thienyl-kappa C-2)-3-(2-pyridyl-kappa N)pentan-2-yl-kappa C-2-1,5-dione-kappa O(1)kappa O-5]tetracarbonylmanganesetricarbonylmanganese (6c).Also reported are the mono-cyclomanganation product [1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-pyridyl-kappa N)prop-2-en-2-yl-kappa C-1-one]tetracarbonylmanganese (16) and dicyclomanganation product [1-(2,5-dimethyl-3-thienyl-kappa C-4)-3-(2-pyridyl-kappa N)prop-2-en-2-yl-kappa C-2-1-one-kappa O]bis-(tetracarbonylmanganese) (17) from reaction of the respective (E)-1-aryl-3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-ones(3-(2-pyridyl)chalcones), the first reported examples of enone metallation at the alpha-carbon via N-coordination by a beta-2-pyridyl group. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.