methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,4-furanoside | 201788-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 201788-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: VEXAHDGPLQBPJK-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,4-furanoside 在 magnesium 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基d-和l-甘油-α-d-甘露聚糖-七呋喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要利用二呋喃呋喃糖苷体系的两个碳原子伸长，合成了甲基l-甘油-α-d-甘露糖和d-甘油-α-d-甘露糖-呋喃糖苷（1和2）。基于受保护的甲基α-d-甘露聚糖-己二醛-1,4-呋喃糖苷与苄氧甲基氯化镁的反应，开发了一种新的2的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00269-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 生成 methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  甲基d-和l-甘油-α-d-甘露聚糖-七呋喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要利用二呋喃呋喃糖苷体系的两个碳原子伸长，合成了甲基l-甘油-α-d-甘露糖和d-甘油-α-d-甘露糖-呋喃糖苷（1和2）。基于受保护的甲基α-d-甘露聚糖-己二醛-1,4-呋喃糖苷与苄氧甲基氯化镁的反应，开发了一种新的2的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00269-3

文献信息

• From methyl mannosides to methyl octosides by a stepwise homologation with Grignard C1 reagents
  作者：Halszka Stępowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00103-3

  日期：2001.6

  A four-step procedure for homologation of methyl alpha-D-mannofuranoside and alpha-D-mannopyranoside was examined. The reactions consisted in (i) oxidation of the terminal hydroxymethyl group in a protected sugar derivative to an aldehyde; (ii) reaction with allyloxymethylmagnesium chloride (or (phenyldimethyl)silylmethyl-magnesium chloride); (iii) protection of the newly formed secondary alcohol group;

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。