1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-(4-chlorophenyl)-pyrrole-3,4-dicarboxylate] | 1296259-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-(4-chlorophenyl)-pyrrole-3,4-dicarboxylate]
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-[2-[2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)pyrrol-1-yl]ethyl]-5-ethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1296259-99-8
• 化学式: C₃₄H₃₄Cl₂N₂O₈
• 分子量: 669.559
• InChiKey: SCJIEHOADFTLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-(4-chlorophenyl)-pyrrole-3,4-dicarboxylate] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到[5-(4-Chlorophenyl)-1-[2-[2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-3,4-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]ethyl]-2-ethyl-4-(hydroxymethyl)pyrrol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediyl-dimino)bis-butane nitrile 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-(4-chlorophenyl)-pyrrole-3,4-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495

文献信息

• Synthesis of bis-pyrrole tetra esters and alcohols as novel mimetics of the anticancer mitomycin
  作者：Zubair M. Abdulla、Radhakrishnan P. Iyer、Krishnamachari G. Akamanchi、Mariam S. Degani、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1002/jhet.495

  日期：2011.1

  Open‐chain bis‐Reissert compounds 1 were converted to the corresponding bis‐oxazolium intermediates via acid‐catalyzed intramolecular cyclization. These oxazolium compounds exist in a variety of tautomeric structures in which the meso‐ionic form can be intercepted by reaction with dipolarophiles in a 1,3‐dipolar‐cycloaddition reaction to produce a variety of highly functionalized bis‐pyrrole esters

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。