(E)-5-methyl-4-(((E)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)hydrazineylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1187665-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-5-methyl-4-(((E)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)hydrazineylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 1187665-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: YSJMNNSCIXWLQM-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨-1-甲基苯咪唑 、 依达拉奉 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 尿素 作用下， 以82%的产率得到(E)-5-methyl-4-(((E)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)hydrazineylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Alkylbenzimidazol-2-ylazo)-2-pyrazolin-5-ones：质子互变异构的特性

  摘要：

  量子化学计算、1H 和 13C NMR 以及 X 射线研究表明，与 4-芳基-2-吡唑啉-5-酮相比，4-(1-烷基苯并咪唑-2-基偶氮)-2-吡唑啉-5-主要存在于凝聚相中，作为不常见的高极性酮嗪互变异构体，而通过分子内氢键稳定的酮腙互变异构体显然在气相中占主导地位。根据计算，4-(benzimidazol-2-ylazo)-2-pyrazolin-5-ones 可能存在各种类型的互变异构，包括单分子和双分子 1,3-、1,5- 和 1,7-prototropic通过具有低活化能的单质子和双质子转移机制进行的迁移（ΔE≠ ≈ 2-14 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0194-5