(6S,7R,7aS)-7-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3,3-dimethyl-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H)-one | 1004306-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7R,7aS)-7-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3,3-dimethyl-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H)-one
• 英文别名: (6S,7R,7aS)-6-(benzenesulfonyl)-7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1004306-56-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 453.675
• InChiKey: BYAGVAANQORHOQ-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,7aS)-7-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3,3-dimethyl-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(6S,7R,7aS)-6-(benzenesulfonyl)-7-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidin-3-yl)-2-diazo-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(6S,7R,7aS)-7-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3,3-dimethyl-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j