1-fluoro-3-thiocyanatobenzene | 2402-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-fluoro-3-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 3-fluorophenyl thiocyanate；3-Fluor-phenylisocyanat；m-Fluorphenylcyansulfid；3-Rhodan-fluorbenzol；(3-Fluorophenyl) thiocyanate
• CAS: 2402-01-9
• 化学式: C₇H₄FNS
• 分子量: 153.18
• InChiKey: UIRNNQKQWZFVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-thiocyanatobenzene 、 potassium trifluoroacetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915
• 作为产物：
  描述：

  3-氟茴香硫醚 、 3,5-di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-fluoro-3-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  硫醚与芳基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸酯的无过渡金属交叉偶联：一种简便高效的一锅合成硫氰酸盐的方法

  摘要：

  开发了一种新颖的无过渡金属的方法，该方法可通过容易获得的硫醚的CS键裂解一步合成硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5cc00875a

文献信息

• Practical Access to Aromatic Thiocyanates by CuCN-Mediated Direct Aerobic Oxidative Cyanation of Thiophenols and Diaryl Disulfides
  作者：Thomas Castanheiro、Mihaela Gulea、Morgan Donnard、Jean Suffert

  DOI：10.1002/ejoc.201403279

  日期：2014.12

  The practical and mild aerobic oxidative CuCN-mediated cyanation of thiophenols and diaryl disulfides was investigated. The reaction was performed in air at room temperature and reached aromatic thiocyanates in moderate to good yields starting from a broad range of diversely functionalized substrates.

  研究了实用和温和的有氧氧化 CuCN 介导的苯硫酚和二芳基二硫化物的氰化。该反应在室温下在空气中进行，并从各种不同官能化的底物开始，以中等至良好的产率达到芳族硫氰酸酯。
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。
• Nitromethane as a cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates
  作者：Zuo-Hui Wang、Xiao-Ming Ji、Mao-Lin Hu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.054

  日期：2015.9

  Nitromethane has been developed to be an effective cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates. In the presence of iodine and base, a wide range of disulfides were reacted with nitromethane smoothly to give diverse thiocyanates in moderate to good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Aromatic Thiocyanates with Trialkyl Phosphites
  作者：Kurt Pilgram、Donald D. Phillips

  DOI：10.1021/jo01018a067

  日期：1965.7
• CYANOGUANIDINES AND THEIR SUE AS ANTIVIRAL AGENTS.
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2867221B1

  公开（公告）日：2018-01-17