5'-O-t-butyldimethylsilylthymidine 3'-O(S-benzyl)methylphosphonothioate | 116872-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-t-butyldimethylsilylthymidine 3'-O(S-benzyl)methylphosphonothioate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[benzylsulfanyl(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116872-78-7；116887-13-9
• 化学式: C₂₄H₃₇N₂O₆PSSi
• 分子量: 540.693
• InChiKey: FQQJWUGNWLXHKT-DCLGYTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 生成 5'-O-t-butyldimethylsilylthymidine 3'-O(S-benzyl)methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERS, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1227-1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and p-diastereomeric resolution of nucleoside 3′-O(s-alkyl) and nucleoside 3′-O(s-aryl) methylphosphonothioates
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80262-2

  日期：1988.1

  Successive displacement of oxybenzotriazoyl moieties from methylphosphonicbisoxybenzotriazolide by a deoxynucleoside and a mercaptan yields the O,S-dialkyl and O-alkyl-S-arylmethylphosphonothioate diastereomers which can be resolved by flash column chromatography.

  通过脱氧核苷和硫醇从甲基膦酸双氧基苯并三唑基上连续取代氧基苯并三唑基部分，得到O，S-二烷基和O-烷基-S-芳基甲基硫代膦酸酯非对映异构体，可以通过快速柱色谱法拆分。