2,5-dimethyl-4-thiocyanatoaniline | 46050-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-thiocyanato-anilin；4-Amino-2.5-dimethyl-phenylthiocyanat；5-Amino-2-rhodan-p-xylol；4-Amino-2.5-dimethyl-phenylrhodanid；(4-amino-2,5-dimethylphenyl) thiocyanate
• CAS: 46050-16-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: FBLJZAVECZGYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-thiocyanatoaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5,2',5'-tetramethyl-4,4'-disulfanediyl-di-aniline
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-dimethyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-dione: A novel thiocyanating agent
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička

  DOI：10.1002/jhet.5570400501

  日期：2003.9

  Under mild reaction conditions, the thiocyanato group is selectively transferred from 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione (3) to some nucleophiles. Aliphatic primary and secondary amines are converted to S-cyanothiohydroxylamines, anilines afford p-thiocyanatoanilines, Wittig reagent is thiocyanated in α-position, and thiols are oxidized to disulfides.

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。
• Kaufmann, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 215
  作者：Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• Process for the production of organic compounds
  申请人：MANCHESTER OXIDE COMPANY LTD

  公开号：US02212175A1

  公开（公告）日：1940-08-20
• Erratum to “Efficient thiocyanation of aromatic compounds using NH4SCN, DMSO and H2SO4” [Tetrahedron Lett. 101C (2022) 153929]
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Hamed Sedaghat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154017

  日期：2022.8