[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-1-carboxylate | 910223-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 910223-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RLXHPHSKRMQREA-OQLBXJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 烯丙醇 、 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 CH 插入反应合成双环 [3.3.0] 辛烷环系

  摘要：

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941603
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 4-cyclopent-3-en-1-yl-2-diazo-3-oxobutanoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 CH 插入反应合成双环 [3.3.0] 辛烷环系

  摘要：

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941603

文献信息

• A Novel Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Ring System via a<i> </i>Desymmetric C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Tohru Inoue、Yuichiro Kawamoto、Mitsuhiro Yonehara

  DOI：10.1055/s-2006-941603

  日期：2006.6

  An optically active bicyclo[3.3.0]octane ring was synthesized by an intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh 2 (S-DOSP) 4 , a chiral-auxiliary-containing diazoester underwent a C-H insertion reaction to give the desired bicyclo[3.3.0]octane system.

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。