(Z)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid | 244141-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid
• 英文别名: z-3-Iodo-3-trimethylsilylacrylic acid；(Z)-3-iodo-3-trimethylsilylprop-2-enoic acid
• CAS: 244141-50-2
• 化学式: C₆H₁₁IO₂Si
• 分子量: 270.142
• InChiKey: VXGPIOOSLGFTPR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid 在 palladium diacetate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-trimethylsilyl-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and selective synthesis of 4,6-disubstituted-2-pyridones

  摘要：

  Palladium catalysed regio- and stereoselective annulation of allenyl stannanes by beta-iodo vinylic arnides gives good yields of the corresponding 2-pyridones. This annulation probably occurs via a Stille reaction/cyclisation sequence. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01429-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 在 氢碘酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Palladium-catalysed annulation reaction of allenyltins with β-iodo vinylic acids: selective synthesis of α-pyrones
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/b005886f

  日期：——

  Palladium-catalysed regio- and stereoselective annulation of allenyl stannanes by β-iodo vinylic acids gives the corresponding α-pyrones in high yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclisation sequence.

  钯催化的 β-碘乙烯酸对丙二烯基锡烷进行区域选择性和立体选择性环化，以高产率得到相应的 α-吡喃酮。这种环化很可能通过 Stille 反应/环化序列进行。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclization
  作者：Khalil Cherry、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1021/jo050638z

  日期：2005.8.1

  A general route to α-pyrones and 3-substituted isocoumarins from (Z)-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and tetrabutylammonium bromide in

  描述了从（Z）-碘乙烯基酸1a - f或2-碘苯甲酸4a - c制备α-吡喃酮和3-取代的异香豆素的一般途径，包括在芳环上带有取代基的化合物。的治疗（ż）-β-iodovinylic酸1A - ˚F或2-碘酸4A - Ç在乙酸钯，三苯基膦，和存在与各种试剂allenyltributyltin四丁基溴化铵在二甲基甲酰胺中提供的相应的α吡喃酮的良好的产率3A - ķ或3-取代的异香豆素5A -克经由串联Stille反应和6-内切-Dig oxacyclization。
• Straightforward Access to a Great Diversity of Complex Biorelevant γ-Lactams Thanks to a Tunable Cascade Multicomponent Process
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Atef Mayooufi、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00438

  日期：2020.5.15

  This reviews surveys the preparation of a great diversity of complex biorelevant gamma-lactam backbones thanks to scalable copper(I)-catalyzed cascade multicomponent processes.
• (<i>E</i>)-5-(Tributylstannylmethylidene)- 5<i>H</i>-furan-2-ones:  Versatile Synthons for the Stereospecific Elaboration of γ-Alkylidenebutenolide Skeletons
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol9900764

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Stereoselective construction of (E)-gamma-tributylstannylmethylidene butenolides 1 was achieved through the palladium-catalyzed tandem cross coupling/cyclization reactions of tributylstannyl 3-iodopropenoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation of 1 occurs with inversion of the configuration of the exocyclic double bond while the observed selectivity in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the aryl halide.