4-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide | 1569880-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-[4-(4-fluorophenylcarbamoyl)-benzylthio]-1,3,4-thiadiazole；4-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 1569880-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄OS₂
• 分子量: 360.436
• InChiKey: MMHFTSBTVWPGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 、 4-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到2-{2-[4-(4-fluorophenylcarbamoyl)-benzylthio]-1,3,4-thiadiazol-5-yl}-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone

  摘要：

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone

  摘要：

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00014

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Yao-Jie Shi、Xue-Jiao Song、Xiao Li、Ting-Hong Ye、Ying Xiong、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1248/cpb.c13-00242

  日期：——

  A series of new 3-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole and 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives have been synthesized and their cytotoxicities were evaluated on a panel of human cancer cell lines (BxPC-3, H1975, SKOV-3, A875, HCT116, etc.). The best one (compound 5m) exhibited activities with IC50 values ranging from 0.04 to 23.6 µM against nine human cancer cell lines. Further biological evaluation indicated that DNA replication was blocked by treatment with compound 5m in HCT116 cells.

  一系列新的3-氨基-5-硫氨基-1,2,4-噻唑和2-氨基-5-硫氨基-1,3,4-噻二唑衍生物已经合成，并对一系列人癌细胞系（BxPC-3、H1975、SKOV-3、A875、HCT116等）进行了细胞毒性评估。最佳化合物（5m）的活性在九种人癌细胞系中展现出IC50值范围为0.04至23.6 µM。进一步的生物学评估显示，HCT116细胞中用化合物5m处理后，DNA复制被阻断。
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone
  作者：Fen Jing、Xiaoyun Fu、Sha Li、Baolin Li、Jijun Zhao、Xuefeng Wang、Yuming Liu、Baoquan Chen

  DOI：10.1248/cpb.c15-00014

  日期：——

  Novel hybrids from 1,3,4-thiadiazole and benzisoselenazolone were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities by CCK-8 assay against three types of human cancer cell lines, SMMC-7721, MCF-7 and A549 cells. The preliminary bioassay results demonstrated that all tested compounds 4a–p showed potent antiproliferative activities, and some compounds exhibited better effects than positive control ethaselen and 5-fluorouracil (5-FU) against various cancer cell lines. Furthermore, compound 4g showed significant antiproliferative activities against SMMC-7721 cells with an IC50 value of 2.08 µM. Compounds 4b and 4m displayed highly effective biological activities against MCF-7 cells with an IC50 values of 2.03 and 2.06 µM, respectively. Compound 4i exhibited the best inhibitory effect against A549 cells with an IC50 value of 1.03 µM.

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。