1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate | 2248282-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 2248282-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅Si
• 分子量: 363.486
• InChiKey: CMTVUBSJDZZNNZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₁₉H₁₆N₂O₅ 、 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 lithium bromide 、 iron(II) bromide 、 magnesium bromide 、 2,6-di(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4-methoxypyridine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni-电催化对映选择性双脱羧C(sp3)–C(sp3)交叉偶联

  摘要：

  公开了对映选择性双脱羧交叉偶联的第一个实例。使用基于 PyBox 的新型手性配体，在 Ni 电催化条件下形成相应的氧化还原活性酯后，丙二酸半酰胺可以顺利地与各种伯羧酸偶联，从而产生具有 α-烷基化立体中心的酰胺。反应范围广，可耐受多种官能团，且反应均匀且ee值高。最后，大量案例研究证明了这种对映选择性自由基-自由基还原交叉偶联在简化合成方面的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03337
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-电催化对映选择性双脱羧C(sp3)–C(sp3)交叉偶联

  摘要：

  公开了对映选择性双脱羧交叉偶联的第一个实例。使用基于 PyBox 的新型手性配体，在 Ni 电催化条件下形成相应的氧化还原活性酯后，丙二酸半酰胺可以顺利地与各种伯羧酸偶联，从而产生具有 α-烷基化立体中心的酰胺。反应范围广，可耐受多种官能团，且反应均匀且ee值高。最后，大量案例研究证明了这种对映选择性自由基-自由基还原交叉偶联在简化合成方面的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03337