[(2R,3S,5R)-2-[2-[benzyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate | 1352211-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[2-[benzyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1352211-97-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₈
• 分子量: 538.557
• InChiKey: MJBISDSHEPBRPY-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[2-[benzyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERMOLABILE 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOETHYLOXYCARBONYL DERIVATIVES AS HYDROXYL FUNCTION PROTECTING AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOÉTHYLOXYCARBONYLE THERMOLABILES SERVANT D'AGENTS PROTECTEURS DE LA FONCTION HYDROXYLE

  摘要：

  本发明涉及一种新的使用热敏基团保护羟基功能的方法，主要是在核苷、核苷酸、寡聚体、核酸等有机合成反应中使用。该发明还涉及可用于实施该方法的新化合物，其为通用式1的新化合物和通用式3的新化合物。利用热敏基团保护羟基功能的方法包括将一次、二次和三次羟基转化为通用式3的基团，通过在通用式1的化合物与需要被阻断羟基的化合物之间的反应中进行。阻断反应是在存在化学碱性催化剂的情况下，通过广泛已知的适用于此目的的方法进行的。所得产物的羟基被阻断。然后，带有被阻断基团的化合物可用于各种化学过程的目的。在完成这些过程后，通过在50-95°C的温度下溶解来解除羟基的阻断状态。

  公开号：

  WO2011155855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[2-[benzyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下具有更高稳定性的新型热不稳定保护基

  摘要：

  提出了增加热稳定性的新型热不稳定羟基保护基。已经确定了这些基团在不同温度范围内的稳定性。选择2-吡啶基-N-（2，4-二氟苄基）氨基乙基单元在环境温度下稳定并且在升高的温度下非常不稳定。确定了最佳组的半衰期。还证明了该化学方法在保护胸苷的不同羟基上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.122