4-phenyl-1-(tosylamino)butan-2-one | 1241390-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(tosylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-4-phenylbutyl)benzenesulfonamide；4-phenyl-1-(p-tosylamino)butan-2-one
• CAS: 1241390-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: IIEVCYKTCHRJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  475.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(tosylamino)butan-2-one 、 二甲基炔丙基溴化硫 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到2-methyl-3-(methylthio)-4-phenethyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基salts盐和磺酰基保护的β-氨基酮与环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含硫吡咯的反应

  摘要：

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。

  DOI：

  10.1039/d0cc07745c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-苯基-2-丁酮 在 乌洛托品 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-phenyl-1-(tosylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基salts盐和磺酰基保护的β-氨基酮与环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含硫吡咯的反应

  摘要：

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。

  DOI：

  10.1039/d0cc07745c

文献信息

• Synthesis of phthalan and phenethylamine derivatives via addition of alcohols to rhodium(II)-azavinyl carbenoids
  作者：John M. Bennett、Jonathan D. Shapiro、Krystina N. Choinski、Yingbin Mei、Sky M. Aulita、Eric W. Reinheimer、Max M. Majireck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.105

  日期：2017.3

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• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

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• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES AND O-ALKYLOXIMES BY TITANIUM TETRAHALIDE PROMOTED RING-OPENING REACTION OF 2-MONO-SUBSTITUTED AZETIDIN-3-oNES AND THEIR O-ALKYLOXIMES
  作者：Makoto Shimizu、Shizuka Ariga、Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Takafumi Nishi、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-12-s(n)74

  日期：——

  2013, 2, 130-134. (4) Synthesis of α-Amino Ketones and O-Alkyloximes by Titanium Tetrahalide Promoted Ring-opening Reaction of 2-Mono-substitued Azetidine-3-ones and Their O-Alkyloximes Ariga, S.; Hata, S.; Fukuda, D.; Nishi, T.; Hachiya, I.; Shimizu, M.* Heterocycles 2012, 86, 1187-1210. (5) Synthesis of α-Dialkylamino Esters Using Tandem N,N-Dialkylation of α-Sulfoximino Ester Hata, S.; Maeda, T.;

  1.発表论文等（查読付き论文，和书，総说等の発表状况） (1) α-Imino Esters Shimizu的高度非对映选择性串联N-烷基化-曼尼希反应，M.*；栗田，D。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013, 2, 208-211。(2) 一种新型锂离子电池用聚乙烯醇单离子聚合物电解质 王旭杰；侯YY；高小伟；刘，LL；吴永平*；Shimizu, M. Electrochimica Acta 2013, 87, 113–118。(3) Indolin-3-ones 和 Tetrahydro-4-quinolones 的合成使用 α-Imino Esters Shimizu, M.*; 高尾，Y。桂山，H。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013 年，第 2 期，第 130-134 页。(4) 四卤化钛促进2-单取代氮杂环丁烷-3-酮及其O-烷肟的开环反应合成α-氨基酮和O-烷肟
• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。