(R)-N-benzoyl-3-hydroxypyrrolidine | 135870-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzoyl-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (R)-(3-Hydroxypyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone；[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 135870-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NZIAOXLDVHVVAD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-benzoylpyrrolidine 在 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以22%的产率得到(R)-N-benzoyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected 3-Hydroxypyrrolidines by Hydroxylation with <i>Sphingomonas</i> sp. HXN-200, a Highly Active, Regio- and Stereoselective, and Easy to Handle Biocatalyst
  作者：Zhi Li、Hans-Jürgen Feiten、Dongliang Chang、Wouter A. Duetz、Jan B. van Beilen、Bernard Witholt

  DOI：10.1021/jo015826d

  日期：2001.12.1

  biohydroxylation, providing a highly active and easy to handle biocatalyst for the regio- and stereoselective hydroxylation of nonactivated carbon atoms. These cells were used to prepare 1.0-3.2 g (66.4-93.5% yield) of 3-hydroxypyrrolidines 16-19 by hydroxylation of pyrrolidines 9-12 on 0.9-2 L scale. Preparative hydroxylation was also achieved with growing cells as biocatalysts; hydroxylation of pyrrolidine 11

  N-苄基吡咯烷8与鞘氨醇单胞菌属静息细胞的羟基化作用。HXN-200在53％ee（S）中得到N-苄基-3-羟基吡咯烷15，活性为5.8U / g CDW。通过改变吡咯烷中的“对接/保护基”，进一步提高了羟基化活性和对映选择性，并实现了3-羟基吡咯烷的对映体互补形成：N-苯甲酰基-，N-苄氧基羰基-，N-苯氧基羰基和N-的羟基化。叔丁氧羰基吡咯烷9-12在ee中得到的相应3-羟基吡咯烷16-19分别具有52％（R），75％（R），39％（S）和23％（R）的活性分别为2.2、16、14和24 U / g CDW。简单结晶可将ee分别提高16-18至95％（R），98％（R）和96％（S）。鞘氨醇单胞菌属物种的可溶性无细胞提取物将吡咯烷8-12羟基化。HXN-200和等摩尔NADH在与全细胞转化产生的产物几乎相同的ee中提供了3-羟基吡咯烷酮15-19，这表明该菌株具有新型可溶性烷烃单加氧酶。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN-INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3187492A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  A. compound according to any one of formula (Ia) to (Ic) or (II), or its pha rmaceutically acceptable salt: or wherein R1, R2, R3, R4a, R4c, R5, R15, ring A, X1 and X2 are as defined in t he description.

  A. 符合式(Ia)至(Ic)或(II)中任一项的化合物或其可接受的盐： 或 其中 R1、R2、R3、R4a、R4c、R5、R15、环 A、X1 和 X2 如说明书中所定义。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 3-HYDROXY-PYRROLIDINE DERIVATIVEES BY ENZYMATIC HYDROXYLATION
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP1131460A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US7141412B2
  申请人：——

  公开号：US7141412B2

  公开（公告）日：2006-11-28
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE-3-HYDROXY-PYRROLIDINE DERIVATIVES BY ENZYMATIC HYDROXYLATION<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION PAR HYDROXYLATION ENZYMATIQUE DE DERIVES A ACTIVITE OPTIQUE DE 3-HYDROXY-PYRROLIDINE
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2000029606A1

  公开（公告）日：2000-05-25

  A process for the preparation of optically active 3-hydroxypyrrolidine or N-substituted 3-hydroxypyrrolidines, wherein an oxygen atom is inserted stereoselectively into the corresponding pyrrolidines, respectively, by use of a bacterium having hydroxylation activity, or a prokaryotic host-organism having the gene(s) necessary for the hydroxylation, or an enzyme having hydroxylation activity derived therefrom. The bacterium may be selected from strains having alkane hydroxylases, strains degrading alkanes or mono-alicyclic compounds, or strains from the genera Pseudomonas, Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, Sphingomonas, Gordona, Rhodococcus, Bacillus, Streptomyces, Sebekia and Methylococcus.