1,3-苯并二噁唑-5-甲腈,N-氧化 | 140404-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑-5-甲腈,N-氧化
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzonitrile oxide
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole-5-carbonitrile oxide
• CAS: 140404-25-7
• 化学式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.133
• InChiKey: QXVCFIUDAABHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑-5-甲腈,N-氧化 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphen-1-yl)-5-(4-chloromethylphen-1-yl)isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Natural-product-inspired design and synthesis of two series of compounds active against Trypanosoma cruzi: Insights into structure–activity relationship, toxicity, and mechanism of action

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105492
• 作为产物：
  描述：

  piperonal-(Z)-oxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1,3-苯并二噁唑-5-甲腈,N-氧化
  参考文献：
  名称：

  预制腈氧化物与苯基乙烯基砜的分子间 1,3-偶极环加成反应1

  摘要：

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919708006048

文献信息

• Lokanatha Rai; Hassner, Alfred, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 242 - 245
  作者：Lokanatha Rai、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL SYNTHESIS OF ISOXAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRILE OXIDES TO ACETYL ACETONE
  作者：K. B. Umesha、K. Ajay Kumar、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1081/scc-120004066

  日期：2002.1.1

  Nitrile oxides (2) isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes (1) by chloramines-T react with acetyl acetone (3) to afford 4-acetyl-3-aryl-5-methyl isoxazoles (5) in good yield. All new compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS studies and elemental analysis.
• BARALDI P. G.; BARCO A.; BENETTI S.; MANFREDINI S.; SIMONI D., SYNTHESIS,(1987) N 3, 276-278
  作者：BARALDI P. G.、 BARCO A.、 BENETTI S.、 MANFREDINI S.、 SIMONI D.

  DOI：——

  日期：——