3-[5-chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]propionitrile | 676132-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]propionitrile
• 英文别名: 3-[5-Chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 676132-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 361.184
• InChiKey: SEINGDTZTGBGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]propionitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到3-[5-chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole 衍生物作为潜在镇痛和抗炎药的研究

  摘要：

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300748
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4-氯苯酚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-[5-chloro-7-(2-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole 衍生物作为潜在镇痛和抗炎药的研究

  摘要：

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300748

文献信息

• Studies on Novel 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole Derivatives as Potential Analgesic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Serdar Ünlü、Sultan Nacak Baytas、Esra Kupeli、Erdem Yesilada

  DOI：10.1002/ardp.200300748

  日期：2003.8

  In this study, a series of (7‐acyl‐5‐chloro‐2‐oxo‐3H‐benzoxazol‐3‐yl)alkanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their analgesic and anti‐inflammatory activities by using the p‐benzoquinone‐induced writhing test and the carrageenan hind paw edema model, respectively. Acetic acid‐induced peritoneal capillary permeability test and serotonin‐induced hind paw edema test were also employed

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。