4-(cyclopentyloxy)-3-methoxybenzonitrile | 1016867-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopentyloxy)-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-Cyclopentyloxy-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 1016867-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09938042
• 分子量: 217.268
• InChiKey: TULWIWHJKVWVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentyloxy)-3-methoxybenzonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 4-(3-(4-cyclopentyloxy-3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑及其类似物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopentyloxy-3-hydroxybenzaldehyde 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyclopentyloxy)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Oxadiazoles as Potent Inhibitors of Phosphodiesterase4B2

  摘要：

  A series of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles has been prepared and evaluated for phosphodiesterase inhibition (PDE4B2). Among the prepared 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles, compound 9a is the most potent inhibitor (PDE4B2 IC50 = 5.28 μm). Structure–activity relationship studies of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles revealed that substituents 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group at 3‐position and cyclic ring bearing heteroatoms at 5‐position are important for activity. Molecular modeling study of the 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles with PDE4B has shown similar interactions of 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group; however, heteroatom ring is slightly deviating when compared to Piclamilast. 3‐(3‐Cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl)‐5‐(piperidin‐4‐yl)‐1,2,4‐oxadiazole (9a) exhibited good analgesic and antiinflammatory activities in formalin‐induced pain in mice and carrageenan‐induced paw edema model in rat.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01304.x

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,4-oxadiazoles and analogues as potential anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Angela K. Chavers、Kuei-Hua Chang、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.031

  日期：2011.7

  A library of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles 7–9 and their bioisosters, 1,3,4-oxadiazole 14 and 1,3,4-thiadiazole 16, were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer potential against a panel of six human cancer cell lines. The key step in the synthesis of oxadiazoles 7–9 involve coupling of amidoxime 6 with an appropriate carboxylic acid followed by thermal cyclization. The bioisosteres

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。
• Hit-to-lead optimization of 2-aminoquinazolines as anti-microbial agents against Leishmania donovani
  作者：Nirmal Das、Jayasree Roy、Binita Patra、Eleanor Saunders、Dipika Sarkar、Sunny Goon、Bishnu Prasad Sinha、Shreya Roy、Swarnali Roy、Jafar Sarif、Purbita Bandopadhyay、Subhasis Barik、Suravi Mukherjee、Nicole McNamara、Swapna Varghese、Kaylene Simpson、Jonathan Baell、Malcolm McConville、Dipyaman Ganguly、Arindam Talukdar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116256

  日期：2024.4

  Visceral leishmaniasis is a potentially fatal disease caused by infection by the intracellular protist pathogens or . Present therapies are ineffective because of high costs, variable efficacy against different species, the requirement for hospitalization, toxicity and drug resistance. Detailed analysis of previously published hit molecules suggested a crucial role of ‘guanidine’ linkage for their

  内脏利什曼病是一种由细胞内原生生物病原体感染引起的潜在致命性疾病。目前的疗法由于成本高、针对不同物种的疗效不同、需要住院、毒性和耐药性而无效。对先前发表的命中分子的详细分析表明，“胍”连接对于其对抗 .在这里，我们报告了 2-氨基喹唑啉杂环的设计作为带有基本药效团的胍键。使用生理相关的 THP-1 转化巨噬细胞感染模型，在喹唑啉支架的不同位置引入各种基团和功能，可增强抗寄生虫效力，并具有适度的宿主细胞细胞毒性。就 ADME 谱而言，喹唑啉的 C7 位置被确定为设计更好分子的指导工具。这些化合物良好的 ADME 特征表明它们值得进一步考虑作为治疗内脏利什曼病的先导化合物。
• Design and Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Oxadiazoles as Potent Inhibitors of Phosphodiesterase4B2
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Lalitha Vijayakrishnan、Sunanda G. Dastidar、Abhijit Ray

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01304.x

  日期：2012.5

  A series of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles has been prepared and evaluated for phosphodiesterase inhibition (PDE4B2). Among the prepared 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles, compound 9a is the most potent inhibitor (PDE4B2 IC50 = 5.28 μm). Structure–activity relationship studies of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles revealed that substituents 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group at 3‐position and cyclic ring bearing heteroatoms at 5‐position are important for activity. Molecular modeling study of the 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles with PDE4B has shown similar interactions of 3‐cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl group; however, heteroatom ring is slightly deviating when compared to Piclamilast. 3‐(3‐Cyclopentyloxy‐4‐methoxyphenyl)‐5‐(piperidin‐4‐yl)‐1,2,4‐oxadiazole (9a) exhibited good analgesic and antiinflammatory activities in formalin‐induced pain in mice and carrageenan‐induced paw edema model in rat.