3-Carbomethoxy-2,5-diphenyl-Δ(1)-pyrrolin | 113298-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbomethoxy-2,5-diphenyl-Δ(1)-pyrrolin
• 英文别名: methyl 2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 113298-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LVTNWAUESOGOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylidene(cyano)benzylamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 3-Carbomethoxy-2,5-diphenyl-Δ(1)-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI;YOROZU, KIYOTAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1809-1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。