(2E)-5-oxo-2-[[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]hexanoic acid | 337356-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-5-oxo-2-[[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]hexanoic acid
• CAS: 337356-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: IXDGIXPTSIMJGU-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-oxo-2-[[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]hexanoic acid 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(3E)-5-acetyl-3-[[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-苄氧基苯基)-异噁唑-5-甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2E)-5-oxo-2-[[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815

文献信息

• Isoxazole-based derivatives from Baylis–Hillman chemistry: assessment of preliminary hypolipidemic activity
  作者：A Patra、S Batra、A.P Bhaduri、A Khanna、R Chander、M Dikshit

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00105-6

  日期：2003.5

  The synthesis of isoxazole-based derivatives utilizing Baylis-Hillman chemistry and results of their preliminary bioevaluation as hypolipidemic agents in triton model are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction
  作者：Arundhati Patra、Sanjay Batra、Bijoy Kundu、Bhawani Shankar Joshi、Raja Roy、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-2001-10815

  日期：——

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde undergoes fast Baylis-Hillman reaction with a variety of activated alkenes to yield the corresponding adducts in excellent yields. Some of the Baylis-Hillman adducts reported herein have been subsequently modified to obtain isoxazole substituted pyrazolin-3-ones and γ-butyrolactones.

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。