4-(diphenylmethylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]-oxazine | 1456546-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]-oxazine
• 英文别名: 4-Benzhydrylidene-2-(4-nitrophenyl)-3,1-benzoxazine；4-benzhydrylidene-2-(4-nitrophenyl)-3,1-benzoxazine
• CAS: 1456546-89-6
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 418.452
• InChiKey: HXQWEIPOQWZNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylmethylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]-oxazine 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-nitrobenzoyl)-2,2-diphenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(diphenylmethylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Ring Closure and Carboarylation of 2-Ethynylanilides
  作者：Ádám Sinai、Ádám Mészáros、Tamás Gáti、Veronika Kudar、Anna Palló、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol402600r

  日期：2013.11.15

  A new copper-catalyzed oxidative ring closure of ethynyl anilides with diaryliodonium salts was developed for the highly modular construction of benzoxazines bearing a fully substituted exo double bond. The oxidative transformation includes an unusual 6-exo-dig cyclization step with the formation of C–O and C–C bonds.

  开发了一种新的铜催化的乙炔基苯胺与二芳基碘鎓盐的氧化性闭环反应，用于具有完全取代的exo双键的苯并恶嗪的高度模块化结构。氧化转化包括一个不寻常的6- exo - dig环化步骤，形成C–O和C–C键。
• A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Kung-Kai Kuo、Wan-Ping Hu、Ho-Chanu Shen、Wei-Sheng Lo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c3ob41272e

  日期：——

  An efficient regio-, stereo- and chemo-specific synthesis of 1,3-benzoxazines via 6-exo-dig cyclization to afford the Z-isomer is reported. The structure and connectivity were confirmed unambiguously on the basis of 1H NMR, NOESY, and ORTEP. Furthermore, DFT studies revealed that the Z-isomer was more stable than the E-isomer. Iodine substituted 1,3-benzoxazines were very useful precursors for cross coupling reactions. Suzuki reaction was carried out successfully and the resulting product was transformed to 1-(4-nitrobenzoyl)-2,2-diphenylindolin-3-one in the presence of a Lewis acid.

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。