ethyl 1-(4'-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate | 76348-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4'-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4'-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylate；Ethyl-2-(4'-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 76348-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: XUZZOCGWBOWWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4'-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 [1-(2,4-Difluoro-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  卤代4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1,5-二苯基-1H-吡唑的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.029
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-(4'-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted 1,5-diarylpyrazole, analogues of celecoxib: synthesis and preliminary evaluation of biological properties

  摘要：

  A number of 5-aryl-1-[4-(methylsulfonyl)-phenyl]-1H-pyrazoles and 4-(5-aryl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamides 3, 4, 5, 6, analogues of the COX-2 selective inhibitor celecoxib (celebrex), were synthesized. In order to verify the effects on the biological properties of certain substituents put on position 4 of the pyrazole nucleus, some of these compounds were screened in vivo for their anti-inflammatory and analgesic activities. Moreover, sodium salts of carboxylic acids 4 were tested in vitro for their platelet anti-aggregating properties. The results of these preliminary biological assays showed that new derivatives are not endowed with improved anti-inflammatory and analgesic properties, in comparison with celecoxib. In addition, docking studies were carried out on the most significative compounds to evaluate their interaction mode at the active site of both COX-1 and COX-2. Some remarks about the SAR of this class of COX-inhibitors are drown out.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00136-8

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of new 1,5-diarylpyrazole derivatives as CB1 receptor antagonists, structurally related to rimonabant
  作者：Giulia Menozzi、Paola Fossa、Elena Cichero、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Luisa Mosti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.043

  日期：2008.12

  4-dichlorophenyl)-5-arylpyrazoles strictly related to rimonabant, but with the hydrazide/amide group shifted from position 3 to position 4 of the pyrazole scaffold. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their affinity on human CB(1) and CB(2) (cannabinoid type-2) receptors. Computational studies, performed both in the design step and after biological assays, contributed to rationalize the obtained

  在1型大麻素（CB（1））受体拮抗剂中，围绕利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑骨架开发的那些拮抗剂（对Acomplia进行了最广泛的研究。近年来，有关该主题的许多SAR和QSAR报告已经发表，着眼于N1和C5芳基官能团的取代和取向以及3-羧酰胺位置的取代基在这种情况下，我们的研究目的是设计和合成一组1-（2,4-二氯苯基） -5-芳基吡唑与利莫那班严格相关，但酰肼/酰胺基团从吡唑支架的3位转移到4位。合成后的化合物在体外对人CB（1）和CB（2）的亲和力进行了评估（大麻素2型受体）在设计步骤和生物学分析后均进行了计算研究，在拮抗剂和人类CB（1）受体之间的特定分子相互作用方面，有助于合理化所获得的结果。
• Synthesis and Antiprotozoal Profile of 3,4,5‐Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Fernanda Andreia Rosa、Samara Mendes de Souza Melo、Karlos Eduardo Pianoski、Julia Poletto、Mariellen Guilherme Santos、Michael Jackson Vieira da Silva、Danielle Lazarin‐Bidóia、Hélito Volpato、Sidnei Moura、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1002/open.202100141

  日期：2021.10

  4-aminomethyl 5-aryl-3-substituted isoxazoles were synthesized by an efficient method and evaluated in vitro against Leishmania amazonensis and Trypanosoma cruzi, protozoa that cause the neglected tropical diseases leishmaniasis and Chagas disease, respectively. Thirteen compounds exhibited a selective index greater than 10. The series of 3-N-acylhydrazone isoxazole derivatives bearing the bithiophene

  通过有效的方法合成了一系列 60 种 4-氨基甲基 5-芳基-3-取代异恶唑，并在体外对分别引起被忽视的热带疾病利什曼病和查加斯病的亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫进行了体外评价。13种化合物的选择性指数大于10。以联噻吩为核心的3- N-酰基腙异恶唑衍生物系列表现出最好的抗寄生虫效果。
• 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04243406A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  The invention relates to the safening of crop plants to the use of herbicides using a 5-aryl-4-isoxazolecarboxylate or composition containing such compounds to reduce the herbicidal injury to treated crop plants. The invention is also concerned with novel compositions which comprise an acetanilide herbicide and a 5-aryl-4-isoxazolecarboxylate.

  本发明涉及使用5-芳基-4-异噁唑羧酸酯或含有此类化合物的组合物来使作物对除草剂的使用更加安全，以减少处理后作物植株的除草剂损伤。本发明还涉及新型组合物，其中包括一种乙酰苯胺除草剂和5-芳基-4-异噁唑羧酸酯。