(R)-1-thiophen-2-ylheptan-1-ol | 1448775-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-thiophen-2-ylheptan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-thiophen-2-ylheptan-1-ol
• CAS: 1448775-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: IJBWBLNGYCDBBE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 己基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 三异丙氧基氯化钛 、 (R)-3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.92h， 以70%的产率得到(R)-1-thiophen-2-ylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂为烷基源的醛催化对映选择性烷基化方法

  摘要：

  由格氏试剂和ClTi（O i Pr）3原位生成的烷基钛试剂可通过催化衍生自DTBP-H 8 -BINOL的手性钛配合物用于醛的对映选择性烷基化反应，而无需进一步操作。该反应以良好的化学计量[1.5当量的格氏试剂和ClTi（O i Pr）3 ]在低催化剂负载量（2mol％）下进行，从而以高对映选择性和收率提供了多种手性仲醇，因此，间接实现格氏反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00929

文献信息

• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。