2-chloro-5-(5-methylthiophen-2-yl)pyridine | 1330767-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-methylthiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(5-methylthiophene-2-yl)pyridine
• CAS: 1330767-36-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNS
• 分子量: 209.699
• InChiKey: KXIVZKVVIDJYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  312.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-溴-2-氯吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-chloro-5-(5-methylthiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续钯催化直接芳基化，然后是溴-2-氯吡啶的 Suzuki 偶联：简单获得各种 2-芳基吡啶

  摘要：

  2-芳基吡啶是一类重要的配体，用于合成具有物理性质的配合物。我们观察到使用 3-、4- 或 5-溴-2-氯吡啶可以通过连续直接芳基化和 Suzuki 偶联合成多种杂芳基化 2-芳基吡啶。对于这两个反应，使用与廉价且无毒碱相关的空气稳定催化剂作为催化剂。此外，可以耐受范围广泛的杂芳烃和官能化芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200613

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。
• Rigid α-diimine palladium complexes as direct C-H arylation precatalysts for thiophenes and heteroaryl bromides
  作者：Tai-Heng Gao、Ying Xiong、Pengfeng Guo、Feng-Shou Liu、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109403

  日期：2022.6

  The direct C-H heteroarylation of thiophenes, promoted by rigid α-diimine palladium complexes is described. This approach exhibits broad substrate scopes with functional group tolerant, and proceeds with the formation of regioselective products.

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。