1-dodecyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 87980-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(1-n-dodecyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one
• CAS: 87980-25-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 318.459
• InChiKey: GYOVSIWJOFWDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.25h， 生成 1-dodecyl-4-methyl-2,6-dioxo-5-[2-(1-dodecyl-1-hydropyridin-4-ylidene)ethylidene]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  部花青染料的二聚化。偶极染料聚集体的结构和能量表征及其对非线性光学材料的影响

  摘要：

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通

  DOI：

  10.1021/ja020168f
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 哌啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-dodecyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  部花青染料的二聚化。偶极染料聚集体的结构和能量表征及其对非线性光学材料的影响

  摘要：

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通

  DOI：

  10.1021/ja020168f

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040006234A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Disclosed is a process for preparing substituted pyridone compounds which comprises (a) admixing in the absence of a solvent (1) an amine of the formula R 1 —NH 2 wherein R 1 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, and (2) a first ester of the formula 1 wherein R 2 is an electron withdrawing group and R 3 is an alkyl group; (b) heating the mixture containing the amine and the first ester to form an intermediate compound of the formula 2 (c) admixing the intermediate compound with (1) a base and (2) a second ester of the formula 3 wherein R 4 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group and R 5 is an alkyl group, said second ester being present in a molar excess relative to the intermediate compound, said base being present in a molar excess relative to the intermediate compound, and (d) heating the mixture containing the intermediate compound, the second ester, and the base to form a pyridone compound of the formula 4 or a salt thereof. Also disclosed is a process for preparing diazopyridone colorants which comprises preparing a pyridone compound by the above process and reacting the pyridone compound with a diazonium salt to form a diazopyridone compound.

  揭示了一种制备取代吡啶酮化合物的过程，包括(a)在无溶剂的情况下混合（1）具有R1—NH2式的胺，其中R1是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，以及（2）具有R2为电子吸引基团和R3为烷基的第一酯的混合；（b）加热含有胺和第一酯的混合物以形成具有式2的中间化合物；（c）将中间化合物与（1）碱和（2）具有R4为烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基以及R5为烷基的第二酯混合，其中所述第二酯相对于中间化合物存在摩尔过量，所述碱相对于中间化合物存在摩尔过量，并且（d）加热含有中间化合物、第二酯和碱的混合物以形成具有式4的吡啶酮化合物或其盐。还揭示了一种制备重氮吡啶酮染料的过程，包括通过上述过程制备吡啶酮化合物，并将吡啶酮化合物与重氮盐反应以形成重氮吡啶酮化合物。
• Azidinium-Salze. 25. Mitteilung. Symmetrische Azopyridinon-Farbsalze: Synthese, spektrophotometrische und acidobasische Eigenschaften, Metallkomplex-Bildung und kinetische Untersuchung der Azo-Kupplung
  作者：Heinz Balli、Lucy Chaquime、Bruno Hellrung、Marian Misun

  DOI：10.1002/hlca.19940770124

  日期：1994.2.9

  Symmetrical Azopyridinone Dyes: Synthesis, Spectrophotometrical and Acidobasic Properties, Metal-Complex Formation and Kinetical Investigation of the Azo-Dye Formation

  对称的偶氮吡啶酮染料：合成，分光光度法和酸碱性，金属络合物的形成以及偶氮染料形成的动力学研究
• Supramolecular Polymerization and Gel Formation of Bis(Merocyanine) Dyes Driven by Dipolar Aggregation
  作者：Sheng Yao、Uwe Beginn、Tobias Gress、Marina Lysetska、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja0496367

  日期：2004.7.1

  Two highly dipolar merocyanine dyes were tethered by a rigid tris(n-dodecyloxy)xylylene unit that preorganizes the dyes for a supramolecular polymerization process through intermolecular aggregation of the dyes. UV/vis spectroscopy revealed a solvent dependent equilibrium between monomeric dyes and two different types of dye aggregates that are characterized by hypsochromically shifted D- and H-type

  两种高度偶极部花青染料由刚性三（正十二烷氧基）亚二甲苯基单元束缚，该单元通过染料的分子间聚集预先组织染料用于超分子聚合过程。紫外/可见光谱揭示了单体染料和两种不同类型的染料聚集体之间的溶剂依赖性平衡，其特征在于 D 型和 H 型吸收带的低色移。考虑到超分子构建块的双位性，D 带的出现表明形成了低聚/聚合超分子链，而对 H 带的观察表明更高阶组装。对于 H 聚合染料，在甲基环己烷中的固有粘度超过 0.65 L g(-1)，这是大分子溶液的典型值。浓度较高时，这些聚集体的进一步结合是通过烷基的缠结而发生的，从而导致粘度和凝胶化的显着增加。流变学研究显示出线性粘弹性行为，这归因于纠缠动态网络的形成。凝胶的 AFM 和冷冻 TEM 研究揭示了长而硬的棒状组件。固体薄膜的 X 射线衍射研究显示柱状介晶现象。基于这些结果，提出了一种结构模型，其中超分子聚合物的 6 条螺旋状预组织链相互缠绕形成直径约 5
• Cooperative Supramolecular Polymerization: Comparison of Different Models Applied on the Self-Assembly of Bis(merocyanine) Dyes
  作者：Gustavo Fernández、Matthias Stolte、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202679

  日期：2013.1.2

  strongly dipolar dyes. Our detailed studies reveal that the self‐assembly is very pronounced for bis(merocyanines) 1 a,b bearing linear alkyl chains, but completely absent for bis(merocyanine) 1 c bearing sterically more bulky ethylhexyl substituents. Both temperature‐ and concentration‐dependent UV/Vis data provide unambiguous evidence for a cooperative self‐assembly process for bis(merocyanines) 1 a,b, which

  描述了用于超分子聚合的三种新的分子构建基1a – c，其特征在于两种对偶二甲基花菁染料由对二甲苯间隔基束缚。氯仿中浓度和温度相关的UV / Vis光谱与动态光散射，毛细管粘度测定和原子力显微镜研究相结合，以阐明这些强偶极染料自组装的机理特征。我们的详细研究表明，自组装对于带有线性烷基链的双（花青素）1 a，b非常明显，而对于双（花青素）1 c则完全不存在自组装。在空间上带有更大体积的乙基己基取代基。取决于温度和浓度的UV / Vis数据均提供了双（花青素）1 a，b的协同自组装过程的明确证据，该过程已由Meijer-Schenning-Van-Schoot模型进行了详细分析（适用取决于温度的数据）和Goldstein–Stryer模型（适用于浓度相关的数据）。通过将这两种方法结合起来，可以得出了解自组装过程的所有感兴趣的参数，尤其包括核尺寸（8-10个单体单元），协同系数（约0.006）以及成核和延伸常数约为10
• Self-Assembly of Bis(merocyanine) Tweezers into Discrete Bimolecular π-Stacks
  作者：Andreas Lohr、Matthias Grüne、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200802391

  日期：2009.4.6

  aggregation: Examples of a novel class of tweezer molecules have been constructed through the tethering of two dipolar merocyanine chromophores. The electrostatic‐interaction‐directed self‐assembly of these tweezers affords centrosymmetric bimolecular complexes with a unique aggregate geometry of four π‐stacked chromophores (see picture) with an alternating arrangement of their dipole moments and very high dimerization

  偶极聚集：通过两个偶极子花青生色团的束缚，已经构造了新型镊子分子的实例。这些镊子的静电相互作用导向自组装提供了中心对称的双分子配合物，具有四个π堆叠生色团的独特聚集几何形状（参见图片），偶极矩的交替排列和很高的二聚常数，即使在良好的溶剂化条件下也是如此。溶剂氯仿。