1,3,5,7-tetrabromo-4H-benzocarbazole | 5783-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrabromo-4H-benzocarbazole
• 英文别名: 1.3.6.8-Tetrabrom-4.5-imino-phenanthren；1,3,5,7-tetrabromo-4H-benzo[def]carbazole；2,4,9,11-tetrabromo-15-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 5783-21-1
• 化学式: C₁₄H₅Br₄N
• 分子量: 506.816
• InChiKey: KTYNTPMBONOMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6H-benzo[def]carbazole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,3,5,7-tetrabromo-4H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-bcd]呋喃衍生物。六、4H-环戊二烯[def]菲、菲[4,5-bcd]呋喃和4H-苯并[def]咔唑的一些亲电取代反应和氢化反应

  摘要：

  已经研究了 4H-环戊二烯并[def]菲 (1a)、菲 [4,5-bcd]呋喃 (1b) 和 4H-苯并[def]咔唑 (1c) 的一些亲电取代反应和氢化反应。1a 和 1b 与溴的溴化得到相应的 8-溴衍生物。然而，1c 的溴化得到 1,3,5,7-四溴衍生物作为唯一的产物。1a 和 1b 的苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰基衍生物，但在 1c 的情况下，1,7-二苯甲酰基衍生物与 4-苯甲酰基衍生物一起获得。似乎 1c 中氮原子的邻位和对位取向比 1a 或 1b 中的亚甲基或氧原子强得多。1a、1b 和 1c 用钯-炭催化剂氢化得到相应的 8,9-二氢衍生物（4a、4b 和 4c）。1a 和 1c 用钠-乙醇还原得到 4a 和 4c。然而，1b 的还原得到 3,3a,8,9,9a,9b-六氢衍生物。看来，碳水化合物的轻松氢化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.494

文献信息

• HORUGACHI T.; YAMAZAKI R.; ABE T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 494-497
  作者：HORUGACHI T.、 YAMAZAKI R.、 ABE T.

  DOI：——

  日期：——