Benzyl 3-(hydroxyimino)butanoate | 66584-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-(hydroxyimino)butanoate
• 英文别名: benzyl 3-hydroxyiminobutanoate
• CAS: 66584-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DYYGWDKPKPVUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-(hydroxyimino)butanoate 在 Rh₂(esp)2 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-benzyl 2-methyl 4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-6-methylpyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzyl 3-(hydroxyimino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...