methyl 4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzoate | 1092060-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzoate
• CAS: 1092060-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: VRAFEAOTGFZJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  原位猝灭通过镁-碘交换的非低温制备功能化芳基硼酸酯的研究

  摘要：

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。

  DOI：

  10.1021/op2000089

文献信息

• Improved Preparation of 4,6,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane and Its Use in a Simple [PdCl₂(TPP)₂]-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Pierre Yves Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200800526

  日期：2008.9

  We describe a convenient preparation of 4,6,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane (MethylPentaneDiolBorane, MPBH) and demonstrate that it is an excellent reagent for the [PdCl2(PPh3)2]-catalyzed borylation of aryl bromides and iodides. The corresponding boronic esters undergo rapid Suzuki coupling reactions in the presence of cesium fluoride. Thus, MPBH is an excellent alternative to pinacolborane for Pd-catalyzed

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient Borylation of Reactive Aryl Halides with MPBH (4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane)
  作者：Pierre Chavant、Nageswaran PraveenGanesh、Emilien Demory、Christine Gamon、Véronique Blandin

  DOI：10.1055/s-0030-1258059

  日期：2010.10

  The combination of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane, a particularly stable and inexpensive borylation reagent, and Buchwald's palladium catalyst provides a simple, fast, cost-effective borylation of electron-rich, reactive iodides, bromides, and triflates to produce stable, easily purified boronic esters.

  4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（一种特别稳定且价格低廉的硼化试剂）与 Buchwald 的钯催化剂的组合提供了一种简单、快速、经济高效的富含电子的反应性碘化物、溴化物的硼化物和三氟甲磺酸酯生成稳定、易于纯化的硼酸酯。