N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-amine | 939755-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[4-(Trifluoromethyl)benzyl]pyridine-2-amine；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 939755-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD09026307
• 分子量: 252.239
• InChiKey: ODMZFHPVGSWOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 11.0h， 以30%的产率得到8-trifluoromethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• An Efficient Homogenized Ruthenium(II) Pincer Complex for <i>N</i> -Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Fa-Liu Yang、Ying-Hui Wang、Yong-Feng Ni、Xiang Gao、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700486

  日期：2017.6.30

  An ionic 2,6-bis(imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)pyridine-based N^N^N pincer ruthenium(II) complex exhibited high efficiency in the C–N bond formation between amines and alcohols by the “borrowing hydrogen” (BH) or “hydrogen autotransfer” (HA) concept. The synthetic protocol selectively generated monoalkylated amines without formation of tertiary amines during the reaction. The unique selectivity enabled

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。
• Selective Iridium-Catalyzed Alkylation of (Hetero)Aromatic Amines and Diamines with Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.200802318

  日期：2009.4.6

  Selective amine alkylation: A P,N‐ligand‐stabilized iridium complex has been used as an efficient catalyst for the alkylation of (hetero)aromatic amines with alcohols at mild reaction temperatures and catalyst loadings as low as 0.1 mol % Ir (see scheme). The excellent selectivity of the catalyst for monoalkylation of the amine function has also been exploited for the N,N′‐dialkylation of diamines

  选择性胺烷基化：AP，N-配体稳定的铱络合物已被用作在（中等）反应温度和低至0.1 mol％Ir的催化剂载量下，将（杂）芳族胺与醇进行烷基化的有效催化剂（参见方案）。胺官能团的单烷基化催化剂的优异选择性也已被用于对称和非对称形式的二胺的N，N'-二烷基化反应。
• 一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113651811B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含异噁唑的呲啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱、褐飞虱等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• High Active Palladium Composite and Catalytic Applications on the Synthesis of Substituted Aminopyridine Derivatives Through Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Jiajia Pan、Jiahao Li、Xiao-Feng Xia、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-04024-0

  日期：——

  An unsymmetrical 2-(diphenylphosphino) aminobenzothiazole (DPA) was used to synthesize a heterogeneous and recyclable palladium composite through co-doping C3N4. The resulting palladium composite (DPA-Pd@g-C3N4) was carefully characterized by scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, thermogravimetricanalysis

  使用不对称的2-(二苯基膦基)氨基苯并噻唑(DPA)通过共掺杂C 3 N 4合成非均相且可回收的钯复合材料。通过扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2吸附等温线、热重分析和能量色散 X 射线光谱对所得钯复合材料 (DPA-Pd@gC 3 N 4 ) 进行了仔细表征. 此外，复合 DPA-Pd@gC 3 N 4通过借氢策略成功应用于2-氨基吡啶与苯甲醇反应合成N-取代氨基吡啶衍生物。 图形概要 通过C 3 N 4掺杂Pd合成了相应的钯非均相催化剂，对合成N-取代氨基吡啶具有较高的催化活性和良好的回收性能。