N,N'-bis-[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]-2,6-pyridinedicarboxamide | 183059-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: 2,6-bis[N-(1'-hydroxymethylpropyl)carbamoyl]pyridine
• CAS: 183059-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GZCRLVREZLSFPU-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 、 N,N'-bis-[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]-2,6-pyridinedicarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4R,15R)-4,15-diethyl-6,13-dioxa-23-thia-3,16,22-triaza-tricyclo[16.3.1.1^8,11]tricosa-1(21),8,10,18(22),19-pentaene-2,7,12,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis-[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609

文献信息

• Synthesis and metal(II) ion complexation of pyridine-2,6-diamides incorporating amino alcohols
  作者：Shi-Xia Luo、Vanny Tiwow、Marcel Maeder、Geoffrey A. Lawrance

  DOI：10.1080/00958972.2010.487562

  日期：2010.7.20

  deprotonation up to pH > 12. In the presence of metal(II) ions they undergo concomitant deprotonation and complexation to form [M(L-2H)] compounds. Formation constants have been determined for Cu(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of the suite of ligands. Determined values for the two observed steps of log β ML-2H and log β ML-3H (where additional alcohol or coordinated water deprotonation occurs) are

  2,6-双(甲氧基羰基)吡啶与两当量的β-氨基醇反应生成吡啶-2,6-二酰胺C6H3N(CONH–CR1R2–CHR3–OH)2 [(1) R1 = R2 = R3 = H ; (2) R1 = R2 = H，R3 = CH3；(3) R1 = ，R2 = R3 = H；(4) R1 = C2H5，R2 = R3 = H；(5) R1 = C6H5CH2，R2 = R3 = H；(6) R1 = O2NC6H4CH(OH)，R2 = R3 = H；(7) R1 = R2 = , R3=H] 结合了氨基醇，其中一些是手性的，而游离二酰胺配体在 pH > 12 时没有表现出去质子化的能力。在金属 (II) 离子的存在下，它们伴随去质子化和络合形成 [M(L-2H)] 化合物。已确定配体套件的 Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物的形成常数。log β ML-2H 和
• Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity
  作者：Ming Zhang Gao、Jian Gao、Zun Le Xu、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00900-0

  日期：2002.7

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.