3-cyclohex-1-enyl-oxazolidin-2-one | 475627-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohex-1-enyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 475627-39-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RJEBBDHAPXMOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohex-1-enyl-oxazolidin-2-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-Methoxy-2-oxo-cyclohexyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺。第1部分：手性酰胺的环氧化。[4 + 3]环加成反应中手性氮稳定的羟基烯丙基阳离子的可行方法

  摘要：

  这里描述了手性酰胺的立体选择性环氧化的第一个研究。还显示了其在合成手性α-酮缩醛中的潜力，这是可行的立体选择[4 + 3]环加成反应中氮稳定的羟基烯丙基阳离子的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00849-3
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-碘环己烯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-cyclohex-1-enyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuI/N,N-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling of Vinyl Halides with Amides or Carbamates

  摘要：

  The Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides with amides or carbamates proceeds well at room temperature to 80 degreesC in dioxane to give enamides using NN-dimethylglycine as the promoter and Cs2CO3 as the base. The geometry of the C-C double bond is retained during the reaction course.

  DOI：

  10.1021/ol049464i

文献信息

• A Giese reaction for electron-rich alkenes
  作者：Qi Huang、Sankar Rao Suravarapu、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d0sc06341j

  日期：——

  terminal and non-terminal alkenes such as enol esters, alkenyl sulfides, enol ethers, silyl enol ethers, enamides and enecarbamates has been developed. The reactions are carried out at room temperature under air initiation in the presence of triethylborane acting as a chain transfer reagent and 4-tert-butylcatechol (TBC) as a source of hydrogen atom. The efficacy of the reaction is best explained by very

  已经开发了一种用于富电子末端和非末端烯烃例如烯醇酯、烯基硫化物、烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚、烯酰胺和烯氨基甲酸酯的加氢烷基化的通用方法。反应在室温下在空气引发下在作为链转移试剂的三乙基硼烷和作为氢原子源的4-叔丁基儿茶酚 (TBC) 存在下进行。该反应的功效最好通过非常有利的极性效应来解释，该效应支持链式过程并最大限度地减少不希望的极性反应。手性N- (alk-1-en-1-yl)oxazolidin-2-ones的立体选择性加氢烷基化反应具有良好的非对映控制。
• Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates
  作者：Clément Poittevin、Virginie Liautard、Redouane Beniazza、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol401147w

  日期：2013.6.7

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.