3-Methyl-5-(2-aminostyryl)isoxazol | 51101-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-(2-aminostyryl)isoxazol
• 英文别名: 2-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-1-phenyl-1-ethenamine；2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-1-phenyl-vinylamine；2-(3-Methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethenamine
• CAS: 51101-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XCDGLLONROPNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-(2-aminostyryl)isoxazol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-1-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-(2-氨基烷基)异恶唑的合成

  摘要：

  3,5-二甲基异恶唑与Scruff碱的反应在氨钠存在下在液氨中得到3-甲基-5-(2-氨基烷基)异恶唑衍生物。3-甲基-5-(2-苯胺基-2-苯基乙基)异恶唑的苯胺基上的N-烷基化导致脱氨基，从而得到3-甲基-5-苯乙烯基异恶唑。3,5-二甲基异恶唑与苄腈反应生成3-甲基-5-(2-氨基苯乙烯基)异恶唑，然后将其还原为3-甲基-5-(2-氨基-2-苯基乙基)异恶唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3533
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 苯甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-Methyl-5-(2-aminostyryl)isoxazol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化三组分偶合反应的4,5-二取代嘧啶衍生物的前所未有的制备方法

  摘要：

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol900382j

文献信息

• An Oxidant-Free Single-Step Synthesis of Tetra- or Disubstituted Symmetrical Pyridine Derivatives by a Hf(OTf)4-Catalyzed Annulation
  作者：Takeo Konakahara、Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Masato Moriuchi、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0030-1260978

  日期：2011.9

  Hf(OTf)4-catalyzed unprecedented annulation of an enamine with triethyl orthoformate leading to the preparation of tetrasubstituted symmetrical pyridine derivatives without an oxidant is described. This method accommodated the single-step synthesis of a disubstituted symmetrical pyridine using an acetophenone derivative, triethyl orthoformate, and ammonium acetate (NH4OAc).

  描述了 Hf(OTf)4 催化的烯胺与原甲酸三乙酯的前所未有的环化，导致在没有氧化剂的情况下制备四取代的对称吡啶衍生物。该方法适用于使用苯乙酮衍生物、原甲酸三乙酯和乙酸铵 (NH4OAc) 一步合成双取代对称吡啶。