1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)propyl]-1-methyl-2,5-cyclohexadiene | 510730-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)propyl]-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
• CAS: 510730-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: LAFWCVKQUJYKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)propyl]-1-methyl-2,5-cyclohexadiene 在 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [cyclo-{-C=N-(S)CH(iPr)-CH₂O-}]2CBn₂ 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S,5R,6R,7S)-1-methyl-8-oxo-7-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)tricyclo[4.3.0.0^5,7]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyethenyl)-1-methyl-2,5-cyclohexadiene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)propyl]-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l