methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-D-glucuronate di(ethylthio)acetal | 945224-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-D-glucuronate di(ethylthio)acetal
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-2-hydroxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 945224-41-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₉S₂
• 分子量: 586.768
• InChiKey: KVTKRJYGVGKLNO-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-D-glucuronate di(ethylthio)acetal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronate 、 methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucuronate di(ethylthio)acetal 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-D-glucuronate di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141