(2-bromophenyl) isopropyl sulfoxide | 1150662-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl) isopropyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Bromo-2-propan-2-ylsulfinylbenzene；1-bromo-2-propan-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 1150662-18-2
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: SMYJMAXRLRXOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl) isopropyl sulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 isopropylmagnesium bromide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (2-bromophenyl) isopropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of sulfoxides in diverse patterns: desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution
  作者：Lingheng Kong、Yun Zou、Xiao-Xi Li、Xue-Peng Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d2sc05310a

  日期：——

  Rhodium-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of achiral and racemic sulfoxides is disclosed with alkynyl bromide as the alkynylating reagent. A wide range of chiral sulfoxides have been constructed in good yield and excellent enantioselectivity (up to 99% ee, s-factor up to > 500) via desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution under mild reaction conditions. The high

  公开了用炔基溴作为炔基化试剂的铑催化的非手性和外消旋亚砜的对映选择性 C-H 炔基化。在温和的反应条件下，通过去对称化、动力学拆分和平行动力学拆分，以良好的产率和出色的对映选择性（高达 99% ee， s因子高达 > 500）构建了多种手性亚砜。手性环戊二烯基铑（III) 催化剂与手性甲酰胺添加剂配对。在 C-H 键断裂过程中，手性催化剂、亚砜和手性羧酸酰胺之间的相互作用提供了不对称诱导，这通过 DFT 计算得到了验证。手性甲酰胺作为促进 C-H 活化的碱基，并在 C-H 裂解过程中提供额外的手性环境。
• Desymmetrization of Prochiral Diaryl Sulfoxides by an Asymmetric Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Thomas Hampel、Simon Ruppenthal、Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201103928

  日期：2012.3.12

  The first desymmetrizations of prochiral diaryl sulfoxides 1 by an asymmetric sulfoxide–magnesium exchange reaction are reported. The respective substrate (1), iPr2Mg, and the dilithium salt of (S)‐BINOL (which was prepared in situ) provided (S)‐configured aryl isopropyl sulfoxides 2 in up to 91 % yield and with up to 91 % ee. (S)‐BINOL was re‐isolable in 98 % yield.

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。