3,4-二羟基苯基丝氨酸 | 492-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯基丝氨酸
• 英文名称: DL-erythro-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine
• 英文别名: L-erythro-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine；DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine；L-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine；L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine；threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-serine；3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine；Serine, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-；(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 492-46-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: QXWYKJLNLSIPIN-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1MHCl：可溶（溶液应新鲜制备。）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)serine hydrochloride 以100%的产率得到3,4-二羟基苯基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for microbial production of an optically active

  摘要：

  N-酰基-DL-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其儿茶酚羟基保护衍生物可通过与具有酰化酶的链霉菌属或链霉亚属微生物或含有该酰化酶的该微生物提取物的反应，进行立体专一的脱酰化，以产生L-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其羟基保护衍生物，而N-酰基-D-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物保持不变。因它们的性质不同，所以可将产生的L-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物与N-酰基-D-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物分离。

  公开号：

  US04699879A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA DROXIDOPA
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016147132A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a novel process for the preparation of droxidopa, a synthetic amino acid precursor of norepinephrine. The process is a stereoselective process for the preparation of droxidopa using asymmetric induction and thus avoids synthetic process involving chiral resolution. The present invention also provides novel intermediates of formula V and formula VI.

  本发明提供了一种新颖的制备多巴酚丙胺（droxidopa）的过程，多巴酚丙胺是去甲肾上腺素的合成氨基酸前体。该过程是一种立体选择性的过程，用于利用不对称诱导制备多巴酚丙胺，从而避免了涉及手性分离的合成过程。本发明还提供了式V和式VI的新颖中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016147133A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a novel process for the preparation of droxidopa, a synthetic amino acid precursor of norepinephrine. The process is a stereoselective process for the preparation of droxidopa using asymmetric induction and thus avoids synthetic process involving chiral resolution. The present invention also provides novel intermediates of formula III, formula V and formula VI.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备多巴酚羧酸（droxidopa），一种去甲肾上腺素的合成氨基酸前体。该方法是一种立体选择性方法，用于使用不对称诱导制备多巴酚羧酸，因此避免了涉及手性分离的合成过程。本发明还提供了三个新的中间体，分别为公式III、公式V和公式VI。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017168313A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an improved process for preparation of L-threo-(2S,3R)-3-(3.4- dihydroxyphenyl)serine (I) (Droxidopa) and its salts; comprising (a) reaction of the aldehyde compound (III) (as described herein) with Metal complex (II) (as described herein), and (b) hydrolysis of the compound (IV) obtained from step (a) in presence of acid. The present invention also relates to a novel intermediates metal chiral complex (IV) for the preparation of Droxidopa.

  本发明提供了一种改进的L-threo-(2S,3R)-3-(3.4-二羟基苯基)丝氨酸（I）（Droxidopa）及其盐的制备方法，包括（a）将醛化合物（III）（如本文所述）与金属配合物（II）（如本文所述）反应，以及（b）在酸存在下水解步骤（a）所得化合物（IV）。本发明还涉及一种新的中间体金属手性配合物（IV），用于制备Droxidopa。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THREO-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-SERINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LA THRÉO-3-(3,4-DIHYDROXYPHÉNYLE)-L-SÉRINE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011001976A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  　下記式（１）で表されるスレオ－Ｎ－フタロイル－３－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｌ－セリンをメチルアミンと反応させる工程を含む、ドロキシドパまたはその薬学上許容されうる塩の製造法であって、末梢性起立性低血圧症の治療剤、あるいはパーキンソン病治療剤として有用であるスレオ－３－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｌ－セリン（一般名：ドロキシドパ）の煩雑な操作を必要としない生産効率の良い製造方法を提供する。

  本发明提供一种生产效率高、无需繁琐操作的制备方法，其包括与甲胺反应的步骤，用于制备多巴或其药学上可接受的盐，其为治疗末梢性直立性低血压或帕金森病的有效药物，其化学名称为3-(3,4-二羟基苯基)-L-丝氨酸，通常称为多巴。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。