cis-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline | 73344-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline
• 英文别名: (4aS,10bR)-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[h]isoquinoline
• CAS: 73344-71-5；73344-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OQEGTCJENCSKRD-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸 、 cis-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-N-n-propyl-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonyl chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-8,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006