4--3-formyl-2(2H)-chromenone | 154417-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4--3-formyl-2(2H)-chromenone
• 英文别名: 4-[benzyl-[(E)-but-2-enyl]amino]-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 154417-79-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: UAQXRCZVVYYDSR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--3-formyl-2(2H)-chromenone 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1S*,3aR*,11aR*)-10-benzyl-1-methyl-3,3a,4,10,11,11a-hexahydro-1H-isoxazolo<3,4-d><1>benzopyrano<4,3-b>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gotoh, Mitsuhiro; Mizui, Takahiro; Sun, Bin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1857 - 1862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 benzyl crotyl amine 生成 4--3-formyl-2(2H)-chromenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones

  摘要：

  Intramolecular ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones 7 involving carbonyl enophile proceeded stereoselectively to afford 5-hydroxychromen[3,4-b]-azepines 14. The intramolecular nucleophilic attack of hydroxy group to the enemine moiety in 14 gave 1,2-dihydro-2,4-ethanochromen[4,3-d][1,3]oxazin-5(4H,5H)-one derivatives 13 as final products. PM3 MO calculations of the process reveal that this ene reaction proceeds with two steps through an intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80817-6