2-(p-Tolylethynyl)pyrimidine | 1172612-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Tolylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1172612-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WRORRSAZXXGHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(p-Tolylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在一系列功能化的区域异构 2- 和 5-（苯基乙炔基）嘧啶中，发现在体外和体内调节代谢型谷氨酸受体亚型 5 (mGlu5) 药理学模式的分子开关

  摘要：

  我们描述了 mGlu 5部分拮抗剂 5-(苯乙炔基) 嘧啶的一系列类似物的合成和 SAR 。确定了调节先导化合物药理活性的新分子开关。部分拮抗剂的近端嘧啶环变化活性周围的轻微结构修饰导致有效和选择性的完全负变构调节剂和正变构调节剂，它们分别在啮齿动物模型中证明了抗焦虑和抗精神病活性的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm900654c

文献信息

• Discovery of Molecular Switches That Modulate Modes of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 (mGlu₅) Pharmacology in Vitro and in Vivo within a Series of Functionalized, Regioisomeric 2- and 5-(Phenylethynyl)pyrimidines
  作者：Sameer Sharma、Jeffrey Kedrowski、Jerri M. Rook、Randy L. Smith、Carrie K. Jones、Alice L. Rodriguez、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jm900654c

  日期：2009.7.23

  We describe the synthesis and SAR of a series of analogues of the mGlu5 partial antagonist 5-(phenylethynyl)pyrimidine. New molecular switches are identified that modulate the pharmacological activity of the lead compound. Slight structural modifications around the proximal pyrimidine ring change activity of the partial antagonist lead to that of potent and selective full negative allosteric modulators

  我们描述了 mGlu 5部分拮抗剂 5-(苯乙炔基) 嘧啶的一系列类似物的合成和 SAR 。确定了调节先导化合物药理活性的新分子开关。部分拮抗剂的近端嘧啶环变化活性周围的轻微结构修饰导致有效和选择性的完全负变构调节剂和正变构调节剂，它们分别在啮齿动物模型中证明了抗焦虑和抗精神病活性的体内功效。