4-氯苯基二氯硫代磷酸酯 | 19081-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯基二氯硫代磷酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl dichlorothiophosphate
• 英文别名: p-chlorophenyl phosphorodichloridothioate；O-(4-chlorophenyl) phosphorodichloridothioate；Dichloro-(4-chlorophenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；dichloro-(4-chlorophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 19081-37-9
• 化学式: C₆H₄Cl₃OPS
• 分子量: 261.496
• InChiKey: QUOARDMQSINGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.5005 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基二氯硫代磷酸酯 在 甲醇 作用下， 生成 p-Chlorophenyl methyl phosphorochloridothionate
  参考文献：
  名称：

  Method for the manufacture of o-aryl o-lower alkyl phosphorochloridothioates

  摘要：

  公开号：

  US02887506A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯苯基二氯硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基苯基氯代硫代磷酸与苯胺氨解的动力学和机理

  摘要：

  报道了在55.0°C下，芳基苯基氯硫代磷酸酯（1）和芳基4-氯苯基氯硫代磷酸酯（2）与取代苯胺在乙腈中反应的动力学研究。交叉相互作用常数的负值ρ XY（ρ XY = -0.22和-0.50为1和2，分别地）在亲核试剂（X）和底物（Y）取代基之间表明反应通过协同小号Ñ 2机制。初级动力学同位素效应（1和2的k H / k D = 1.11-1.13和1.10-1.46获得分别涉及氘化苯胺亲核试剂的化合物。主要基于主要的动力学同位素效应，提出了对底物的正面和背面亲核攻击。对于正面攻击，建议使用氢键键合的四中心型过渡态，对于背面攻击，建议使用三角双锥体五坐标五坐标过渡态。进行了二甲基氯代硫代磷酸酯（1 '）和二甲基氯代磷酸酯（3 '）与氨的模型反应的MO理论计算。考虑到特定的溶剂化作用，在1 '的反应中，正面亲核攻击可与背面攻击竞争地发生。

  DOI：

  10.1021/jo0700934

文献信息

• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015034420A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides compounds of the formula:(I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d) and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了以下公式的化合物：(I)其中B是从(a)到(d)组中选择的核碱基，其他变量如索赔中所定义，这些化合物在治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面中有用。
• Synthesis and physiological activity of new organophosphorus pesticides of 1,3,2-oxazaphosphorinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. I. Artyushin、Z. O. Mndzhoyan、B. E. Gushchin、E. I. Chumakova、S. A. Roslavtseva、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696722

  日期：1995.11

  Methods for the synthesis of 2-aryloxy(arylthio)- and 2-alkoxy(alkylthio)-2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphosphorinanes and theirN-substituted derivatives based on the reactions of the corresponding dichlorophosphates, dichlorothio-, and dithiophosphates with 3-aminopropan-1-ol or its substituted derivatives in the presence of Et3N or aqueous alkali under phase transfer catalysis conditions, as well as by

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。
• A reappraisal of the role of the E1cB mechanism of hydrolysis of phosphoramidic derivatives
  作者：Neil K. Hamer、Robert D. Tack

  DOI：10.1039/p29740001184

  日期：——

  lead to the conclusion that, despite considerable differences in rate with varying degree of N-substitution, there is no important contribution from an E1cB process such as operates for related phosphoramidic halides and acyl carbamates. On the basis of the results of studies on the relative rates and direction of cleavage in the basic solvolysis of some OS-dimethyl phosphoramidothioates and phosphoramidodithioates

  已测量了一系列芳基氨基氨基磷酸酯和硫代氨基磷酸酯的碱溶剂分解速率；结果得出的结论是，尽管速率随N取代程度的不同而有很大差异，但E 1cB工艺（例如对相关的磷酰胺卤化物和酰基氨基甲酸酯的操作）并没有重要的贡献。根据对某些OS-二甲基磷酰胺基硫代酸酯和磷酰胺基二硫代酸酯的基本溶剂分解中相对裂解速率和裂解方向的研究结果，与较早的建议相反，有人提出P-O和P-S裂解均主要发生亲核攻击引起的，尽管对后者的某些贡献可能是由消除机制引起的。
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Smith David Bernard

  公开号：US20120071434A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxides/sulfides
  作者：P. Vasu Govardhana Reddy、Y. Hari Babu、C. Suresh Reddy、D. Srinivasulu

  DOI：10.1002/hc.10044

  日期：——

  Syntheses of 2-aryloxy/2-chloro ethoxy-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiaza-phosphole 2-oxides 3a–h were accomplished by reactions of equimolar quantities of 3,4-diaminobenzophenone (1) with various aryl/chloroethoxy phosphorodichloridates 2a–g and 2h in the presence of triethylamine at 50–60°C. Compounds 3i–k were prepared by reacting 3,4-diaminobenzophenone (1) with aryl thiophosphorodichloridates

  2-芳氧基/2-氯乙氧基-2,3-二氢-5-苯甲酰基-1H-1,3,2-苯并二氮杂磷2-氧化物3a-h的合成是通过等摩尔量的3,4-二氨基二苯甲酮 (1) 与各种芳基/氯乙氧基二氯化磷酸酯 2a-g 和 2h，在三乙胺存在下，50-60°C。化合物 3i-k 通过 3,4-二氨基二苯甲酮 (1) 与芳基硫代磷酰二氯化物 2i-k 在类似条件下反应制备。它们通过 IR、1H、13C 和 31P NMR 光谱数据进行表征。其中一些产品具有显着的抗菌活性 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:340–345, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10044