4-(2-bromopyrimidin-4-yl)benzonitrile | 1131040-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-bromopyrimidin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Bromopyrimidin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1131040-30-6
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃
• 分子量: 260.093
• InChiKey: LKVSGEMNPPTXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 2-溴嘧啶 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(2-bromopyrimidin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。