2-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl]pyrimidine | 1252605-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl]pyrimidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-4-pyrimidin-2-ylbut-3-enoxy]silane
• CAS: 1252605-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂OSi
• 分子量: 264.443
• InChiKey: GBWPNFWRSCEPAF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl]pyrimidine 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid [(1S,2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)cyclohexyl]amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylbutyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 反式-4-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-丁烯基硼酸片呐醇酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkenylheteroarenes
  作者：Graham Pattison、Guillaume Piraux、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja106809p

  日期：2010.10.20

  presence of a rhodium complex containing a newly developed chiral diene ligand, alkenes activated by a range of π-deficient or π-excessive heteroarenes engage in highly enantioselective conjugate additions with various arylboronic acids.

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。