S-acetyl-5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine | 220652-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: S-acetyl-5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: S-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 220652-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: KUEXJICTYFXNBK-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-acetyl-4'-O-(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有5-（巯基甲基）-2'-脱氧尿苷部分的DNA寡核苷酸的合成。

  摘要：

  近来，由于硫醇化的寡核苷酸有效地与金纳米颗粒和表面形成DNA结合物的稳定键形成的能力，引起了人们的极大兴趣。在这方面，我们对具有位于核碱基处的具有短硫代烷基功能的寡核苷酸的合成感兴趣。在这里，我们提出了带有5-（巯基甲基）-2'-脱氧尿苷部分的DNA寡核苷酸的合成策略。该结构单元以简单的方式由胸腺嘧啶核苷合成。对于包含硫醇化结构单元的修饰寡核苷酸的产生，仅需要适度改变自动DNA合成的标准方案即可。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.054
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-acetyl-5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有5-（巯基甲基）-2'-脱氧尿苷部分的DNA寡核苷酸的合成。

  摘要：

  近来，由于硫醇化的寡核苷酸有效地与金纳米颗粒和表面形成DNA结合物的稳定键形成的能力，引起了人们的极大兴趣。在这方面，我们对具有位于核碱基处的具有短硫代烷基功能的寡核苷酸的合成感兴趣。在这里，我们提出了带有5-（巯基甲基）-2'-脱氧尿苷部分的DNA寡核苷酸的合成策略。该结构单元以简单的方式由胸腺嘧啶核苷合成。对于包含硫醇化结构单元的修饰寡核苷酸的产生，仅需要适度改变自动DNA合成的标准方案即可。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.054