1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 71228-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(2-pyridyl)-propargylalkohol；3--3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1)；3-Phenyl-3--propin-(1)-ol-(3)；1-phenyl-1-[2]pyridyl-prop-2-yn-1-ol；1-Phenyl-1-[2]pyridyl-prop-2-in-1-ol；1-Phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 71228-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YQKKBRHGHPNKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-8a-phenyl-3-(pyridin-3-yl)indolizin-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed construction of poly-substituted indolizinones

  摘要：

  We have developed a highly efficient one-pot approach to poly-substituted indolizinones from tertiary propargylic alcohols by using a palladium-catalyzed domino reaction. This reaction is proposed to proceed via successive aminopalladation, reductive elimination, and 1,2-shift. While our previous effort to the same skeleton via 2-iodoindolizinones selected alpha,beta-unsaturated esters, terminal acetylenes, or boronic acids as coupling partners, this strategy introduces new functional groups at the C2 position of indolizinone core with (hetero)aryl halides or diallyl carbonate, expanding the substrate scope for decoration at the C2 site. Furthermore, a new preparation route to tertiary propargylic alcohols for this study is described to rapidly diversify the molecular framework. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.091
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的手性三芳基和四芳基甲烷的构建：铜催化的带有炔丙基酯的吲哚的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201604182

文献信息

• Direct Exploitation of the Ethynyl Moiety in Calcium Carbide Through Sealed Ball Milling
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.202000612

  日期：2020.8.2

  Sealed ball milling provides a novel way of activation of calcium carbide. No additive is required to transfer the acetylide moiety to organic molecules. Various ketones and even aryl halides can thereby be ethynylated.

  密封球磨提供了一种激活电石的新颖方法。不需要添加剂即可将乙炔部分转移至有机分子。因此，各种酮，甚至芳基卤化物都可以被乙炔基化。
• A New Class of Hypnotics. Unsaturated Carbinols.¹ Part I
  作者：Domenick Papa、Frank J. Villani、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/ja01646a048

  日期：1954.9
• Gautier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3580
  作者：Gautier et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of Ruthenium–Indolizine Complexes: Insight into the Metal-Induced Cycloisomerization of Propargylic Pyridines
  作者：Lai-Hon Chung、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1021/om400550w

  日期：2013.7.8

  A class of ruthenium-indolizine complexes was isolated and structurally characterized, and they represent the first examples of metalated indolizine species. Both experimental and theoretical investigations on the formation of these complexes support a 5-endo-dig cyclization mechanism and discount a vinylidene-5-exo-dig cyclization pathway.